Początki wsi Dzwola sięgają XIII wieku. należy ona do najstarszych miejscowości w okolicach Janowa Lubelskiego. Pierwsza wzmianka o niej zawarta jest w kronice halicko-wołyńskiej i odnosi się do 1245 roku. W 1377 roku Ludwik Węgierski nadał dobra gorajskie Dymitrowi, podskarbiemu królewskiemu i jego bratu Janowi. W następnych latach dzieje Dzwoli związane były z rodem Górków i Trojanowskich. W 1596 r. Jan Zamoyski, kanclerz i hetman wielki koronny kupił od Pawła Trojanowskiego dobra turobińskie i gorajskie wraz z Dzwolą i włączył je do ordynacji Zamoyskich (utworzonej w 1585 r.). Tak było aż do II wojny św.
W dniu 29 września 1939 r. miały tu miejsce dramatyczne wydarzenia. Żołnierze polscy, z przebijającego się w stronę granic, rumuńskiego zgrupowania pułkownika Zieleniewskiego zaatakowali stacjonujący w Dzwoli niemiecki dywizjon przeciwpancerny. Hitlerowców otoczono i zmuszono do kapitulacji. Kwatera licznych żołnierzy poległych w walce pod Dzwolą znajduje się na miejscowym cmentarzu parafialnym.
W rejonie Dzwoli dużą aktywność przejawiał ruch oporu. W końcowej fazie akcji ?Sturmwind? członkowie oddziałów partyzanckich z rejonu gminy brali udział w bitwie na Porytowym Wzgórzu.
W 1955 r. powstała w Dzwoli gromada, a w 1973 r. – gmina. W 1958 r. zbudowano szkołę, którą rozbudowano w latach 1987-1996. Obecnie nosi ona imię Bohaterów Września 1939 roku.